Dragoş Mihăilescu a studiat pianul la Liceul de Artă Ion Vidu din Timişoara şi apoi la Conservatorul Ciprian Porumbescu din Bucureşti, absolvit în anul 1982. Din acelaşi an activează ca pianist al Filarmonicii Banatul din Timişoara. Din anul 1990 este şi cadru didactic la Facultatea de Muzică din Timişoara.